Portret van een heer met een hoge hoed en handschoenen
Nadat hij in zijn geboortestad Leiden de grondbeginselen van tekenen en schilderen had geleerd, Rembrandt van Rijn ging in 1624 naar Amsterdam om een half jaar te studeren bij Pieter Lastman (1583-1633), een beroemde historieschilder. Na zijn opleiding keerde Rembrandt terug naar Leiden. Omstreeks 1632 verhuisde hij naar Amsterdam, zich snel vestigde als de leidende kunstenaar van de stad, gespecialiseerd in historieschilderijen en portretten. Hij kreeg veel opdrachten en trok een aantal studenten aan die zijn manier van schilderen kwamen leren.
Rembrandt bedacht dit portret van een man en een ander van een vrouw (zie NGA 1942.9.68) als hangers, of begeleidende stukken. In beide, licht verlicht de onderwerpen vanuit exact dezelfde hoek. De oppassers gaan om met ingehouden maar aangrijpende warmte; hij gebaart naar haar terwijl hij naar de kijker kijkt, en ze werpt een blik in zijn richting terwijl ze haar verenwaaier vasthoudt zodat deze naar hem toe neigt. De identiteit van de oppassers is niet bekend, maar de kring van rijke vrienden en kennissen die in die periode van Rembrandts leven misschien portretten bestelden, was vrij klein. De stijl van de kostuums van de oppassers dateert uit de late jaren 1650, wat past bij het karakter van Rembrandts schildertechniek.
De vroege geschiedenis van deze schilderijen is gehuld in mysterie, maar tegen 1803 waren ze in de collectie van prins Nicolai Yusupov (1751-1831) in Sint-Petersburg opgenomen. De eerste gepubliceerde beschrijvingen van het paar, in 1864, noemen al hun "buitengewone energie, " en de schilderijen maakten een enorme indruk op de grote Rembrandt-tentoonstelling in Amsterdam in 1898. Toen Nicolai's achter-achterkleinzoon, Prins Felix Joesoepov (1887-1967), ontsnapte Rusland aan het begin van de revolutie in 1917, hij nam de familiejuwelen en deze twee Rembrandt-schilderijen mee naar Londen. Joseph E. Widener, de toekomstige weldoener van de National Gallery of Art, kocht het paar in 1921 toen de behoefte van de prins aan geld hem dwong afstand te doen van zijn familiestukken.